Íker Casillas Fernández urodził się jako najstarsze dziecko Marii Carmen Fernández i Jose Luisa Casillasa. Ma młodszego brata Unaia. Jego matka jest właścicielką salonu fryzjerskiego, a ojciec nauczycielem.

Przygoda Ikera z piłką nożną zaczęła się w sezonie 90/91, gdy ojciec przyprowadził go na trening zespołu 7 i 8 latków Realu Madryt. Casillas grał we wszystkich zespołach juniorów "Królewskich", a w sezonie 1998/99, gdy był zawodnikiem zespołu C, na krótko trafił do pierwszego składu. Nie zagrzał tam jednak miejsca, a rok później trafił do zespołu B. Przełom w jego karierze nastąpił, gdy kontuzji doznał Bodo Illgner, a jego dubler - Albano Bizzarri - zdcydowanie nie miał formy, dzięki czemu Casillas zajął miejsce w pierwszej jedenastce, zadebiutowawszy w werześniu 1999 roku w meczu przeciw Athletic Bilbao. Był to sezon 99/00 zakończony dla klubu sukcesem w Lidze Mistrzów, a Casillas stał się najmłodzym bramkarzem, który zwyciężył w tych rozgrywkach. W tym też roku zdobył młodzieżowe mistrzostwo swiata i został wybranym najlepszym piłkarzem Europy do lat 20. W nagrodę i dowód uznania jego umiejętności, 3 czerwca 2000 zadebiutował w reprezentacji w meczu ze Szwecją, a na mistrzostwach Europy był rezerwowym bramkarzem.
W kolejnych sezonach miał już miał w klubie bluzę z numerem 1, ale niestabilna forma (choć media sugerowały, iż była to w istocie zemsta za żądanie podwyżki) sprawiła, że w sezonie 01/02 usiadl na ławce rezerwowych, a miejsce miedzy słupkami zajął César Sanchez. I ponownie kontuzja rywala sprawiła, że Casillas wszedł do gry, tym razem w finale Ligi Mistrzów przeciw Bayerowi Leverkusen i dzięki serii wybornych interwencji utrzymał prowadzenie 2:1. Jednak jego największym marzeniem był występ na Mistrzostwach Świata 2002, na które miał jechać jako zmiennik Santiago Cañizaresa. Jednakże pechowy uraz bramkarza Valencii, ktoremu nogę rozcięła rozbita butelka wody kolońskiej spowodował, że to Casillas stać się miał podporą defensywy hiszpańskiej. I rzeczywiście nią był, w meczu z Irlandią broniąc trzy rzuty karne i zapewniając tym samym swojemu zespołowi awans do dalszej fazy turnieju. Wzbudził zachwyt wielu fachowców i kibiców, którzy zaczęli nazywać go "świętym Casillasem", choć jak stwierdził, nie umie bronić karnych, a jedynie ma szczęście. Na drodze Hiszpanii stanęła jednak Korea, która w dość kontrowersyjnych okolicznościach (rzekomo dzięki celowej pomocy sędziów) pokonała Iberów.

Po mistrzostwach świata Casillas miał udany sezon w Realu Madryt - wprawdzie Real Madryt nie obronił tytułu w Champions League, ale zdobył 29. tytuł Mistrza Hiszpanii.

Sezon 2003/2004 to kolejny dobry w wykonaniu Casillasa, który bronił pewnie i którego postawa była jedynym pozytywem w tym pierwszym z serii fatalnych sezonów dla Realu Madryt. Casillas oczywiście został powołany na EURO 2004 i był w kadrze Hiszpanii zdecydowanie pierwszym bramkarzem. Niestety Hiszpania zagrała fatalnie i odpadła już po fazie grupowej. Casillas puścił dwie bramki, ale jak zwykle bronił pewnie i skutecznie.

17 maja 2005 roku Iker podpisał nowy kontrakt, który łączy go z "Królewskimi" do 2011 roku.