Jest wychowankiem małego klubu z rodzinnej miejscowości, VV Bedum. W 2000 r. został wypatrzony przez działaczy 1-ligowego FC Groningen, dzięki czemu 3 grudnia tego roku zadebiutował w meczu z RKC Waalwijk (0-0). Już w pierwszym sezonie w Groningen Robben został uznany najlepszym zawodnikiem tego klubu. Po dobrej grze w następnym sezonie, zwrócił uwagę kierownictwa PSV Eindhoven i latem 2002 roku odszedł za 4,2 miliona euro. W pierwszym sezonie w nowym klubie wystąpił w 33 meczach zdobywając 12 bramek. W kolejnym zmagał się z kontuzją, a jego dorobek to 23 mecze i 5 bramek. Wtedy zainteresował się nim Manchester United, który zaoferował PSV 7 milionów euro, co nie zadowoliło działaczy z Eindhoven. Do gry włączyła się wówczas Chelsea Londyn i za 18 milionów euro Robben odszedł do zespołu z Premiership.

W 2004 roku pojechał z reprezentacją Holandii na Euro 2004, na których był jednym z najlepszych zawodników drużyny Oranje. Podczas meczu z reprezentacją Czech, Dick Advocaat zmienił Robbena na Paula Bosvelta. Holandia przegrała 2-3, a Dick Advocaat został mocno skrytykowany w kraju. W ćwierćfinale Robben strzelił decydującego karnego podczas serii rzutów karnych w meczu z reprezentacją Szwecji. W półfinale Holandia przegrała z reprezentacją Portugalii, a Advocaat pożegnał się z posadą selekcjonera.

Robben długo oczekiwał na oficjalny debiut w Chelsea, gdyż w przedsezonowym spotkaniu z AS Romą złamał nogę. W listopadzie wrócił do gry i razem z Damienem Duffem stworzył najlepszą parę skrzydłowych w Premiership. W lutym 2005 ponownie złamał nogę i na boisko wrócił dopiero po 2 miesiącach. Jednak nie przeszkodziło mu to w zdobyciu z Chelsea mistrzostwa Anglii po 50 latach. Z Chelsea awansował również do półfinału Pucharu Mistrzów.

W reprezentacji Holandii zadebiutował 30 kwietnia 2003 roku w zremisowanym 1:1 meczu z Portugalią. Robben imponuje szybkością, dryblingiem, techniką oraz wykończeniem akcji. Jest jednym z największych talentów holenderskiej piłki.