Makaay w młodzieńczych latach był zawodnikiem amatorskich klubów: Woezik (Wijchen) oraz Diosa (Grave) i Blauw Wit Heesch. Po raz pierwszy usłyszano o nim w połowie lat 90., jako o zawodniku klubu Eredivisie, Vitesse Arnhem. W Vitesse grał od 1993 roku do 1997. W Eredivisie (w której rozegrał 109 meczów i strzelił łącznie 42 gole – wszystko dla jednego klubu Vitesse), zadebiutował 4 września 1993 roku podczas wygranego przez Vitesse 2-0 meczu z MVV Maastricht – Makaay wszedł wówczas na boisko w 89. minucie. W roku 1997 roku przeszedł do zespołu Primera Division – CD Tenerife. Tam na Teneryfie szło mu na tyle dobrze ze po 2 sezonach przeszedł do czołowego klubu hiszpańskiego, Deportivo La Coruna. Został czołowym strzelcem całej ligi hiszpańskiej. Jego dorobki w kolejnych sezonach to: 22 gole w 36 meczach (1999-2000), 16 goli w 29 meczach (2000-2001), 12 goli w 30 meczach (2001-2002) i wreszcie 29 goli w 38 meczach (2002-2003), co spowodowało, że Makaay wygrał klasyfikację Złotego Buta dla najlepszego strzelca w Europie. Ten fakt sprawił rownież, że Makaay’em zainteresował się Bayern Monachium i w lecie 2003 za 18,75 miliona euro Makaay odszedł do Niemiec. A dodać można, że na początku sezonu 2003-2004 to właśnie Makaay sprawił, że Deportivo wygrało w Monachium z drużyną Bayernu 3-2, gdyż to on zdobył wówczas hat-tricka. W stolicy Bawarii Makaay’owi również idzie znakomicie. W 2 sezonach gry (2003-2004 i 2004-2005) zdobył 2-krotnie tytuł mistrza Niemiec, a także w tym drugim sezonie tytuł króla strzelców. Łącznie w tych 2 sezonach zdobył 45 goli w 65 meczach, co jest dorobkiem niemalże godnym legendy Gerda Müllera. W sezonie 2005-2006 również głównym celem Makaaya jest zdobycie kolejnego tytułu mistrza Niemiec, ale także zdobycie Pucharu Mistrzów.

W reprezentacji Holandii wiodło mu się gorzej niż w zespołach klubowych. Zadebiutował w niej 5 października 1996 roku w wygranym 3-1 meczu z reprezentacją Walii. Stosunkowo mało występów w reprezentacji związane było z tym, że w ataku ciągle grały takie tuzy jak Dennis Bergkamp, Patrick Kluivert czy Ruud van Nistelrooy. Jednak Makaay zdołał zagrać już na 2 wielkich imprezach – Euro 2000 oraz Euro 2004. Wiąze także nadzieje, że Marco van Basten powoła go do kadry na MŚ w Niemczech, gdzie chciałby zdobyć medal.