Healy wychowywał się w wiosce o nazwie Killyleagh. Początkowo grał w tamtejszym lokalnym klubie, a następnie w akademii piłkarskiej o nazwie Down Academy High School w Downpatrick. Pod koniec lat 90. wyjechał do Anglii, do szkółki Manchesteru United. W Manchesterze nie zdołał wywalczyć jednak miejsca w składzie. W sezonie 1999/2000 był wypożyczony do Port Vale F.C., gdzie zagrał w 16 meczach i strzelil 3 gole w rozgrywkach Division One. Po sezonie wrócił do Manchesteru i tylko raz pojawił się na boiskach Premiership, a miało to miejsce 17 grudnia 2000 w przegranym 0:1 domowym meczu z Liverpoolem oraz wystąpił w 2 meczach Pucharu Anglii.

Jeszcze w tym samym sezonie Healy został wypożyczony do Preston North End, a latem 2001 sprzedany do tego klubu. W sezonie 2000/2001 rozegrał 22 mecze i strzelił 9 goli, a w 2001/2002 44 mecze i 10 goli. Sezon 2002/2003 także rozpoczął grającym w Division One, Preston, a zimą 2003 został wypożyczony do Norwich City. W drużynie Nigela Worthingtona rozegrał 13 meczów i strzelil 2 gole ze Stoke City oraz Sheffield Wednesday. Po sezonie Healy wrócił do Preston, w którym zdobył 15 goli w sezonie i zajął z nim 15. miejsce. Grał tam jeszcze 2 miesiące, a następnie zmienił klub.

29 października 2004 David podpisał kontrakt z Leeds United i szybko stał się ulubieńcem fanów. W swoim pierwszym sezonie gry na Elland Road wystąpił w 28 meczach i zdobył 7 goli, ale w kolejnym sezonie stał się najskuteczniejszym graczem sezonu w drużynie "Pawi". Zdobył 12 ligowych goli i zajął z Leeds 12. miejsce w lidze. W sezonie 2006/2007 rywalizuje o miejsce w składzie z Robbie'm Blake'm oraz Norwegiem Tore Andre Flo, a czasami na skutek rotacji w składzie stosowanych przez menedżera Dennisa Wise'a z Ianem Moore'm oraz Richardem Cresswellem.