Grzegorz Rasiak karierę piłkarską zaczynał w Olimpii Poznań. Kolejnymi jego klubami były SKS 13 Poznań i MSP Szamotuły. W sezonie 1996/97 zaczął grać w Warcie Poznań, gdzie spędził ponad dwa lata. Następną drużyną Rasiaka był GKS Bełchatów. W sezonie 2000/01 grał w Odrze Wodzisław, po roku przeszedł do klubu, z którym odnosił największe sukcesy - do Dyskobolii Grodzisk Wlkp. Przez trzy sezony grania w Grodzisku zagrał 66 spotkań, w których strzelił łącznie 34 gole. Tworzył z Andrzejem Niedzielanem parę bramkostrzelnych napastników. W 2004 roku pozyskał go włoski klub AC Siena. Okazało się, że nie mógł grać, bowiem przekroczony został już limit obcokrajowców w kadrze zespołu. Ostatecznie trafił do angielskiego klubu ligi Championship (odpowiednik 2. ligi) - Derby County. W pierwszym sezonie w Anglii strzelił 16 bramek w 35 meczach. 31 sierpnia 2005 roku (w ostatnim dniu tzw. "okienka transferowego") został zawodnikiem Tottenhamu Hotspur Londyn, klubu Premiership. W lutym 2006 został wypożyczony do drugoligowego FC Southampton, gdzie gra dwóch innych Polaków - Kamil Kosowski i Bartosz Białkowski. W czerwcu 2006 ma dojść do podpisania definitywnej umowy transferowej.

W reprezentacji Polski Rasiak zadebiutował 10 lutego 2002 roku podczas meczu towarzyskiego z Wyspami Owczymi. Wtedy selekcjonerem reprezentacji był Jerzy Engel. Równo rok i cztery dni piłkarz musiał czekać na drugi mecz. Paweł Janas powołał go wtedy, gdyż świetną dyspozycję pokazywał na meczach Dyskobolii. Od tamtej pory jest jednym z zawodników faworyzowanych przez trenera. Rozegrał 24 mecze w kadrze, strzelił 6 bramek.

Po występach w reprezentacji Polski w EL. MŚ 2006 był mocno krytykowany, zwłaszcza na forach internetowych kibiców.

W 2005 roku został najlepszym piłkarzem Turnieju im. W. Łobanowskiego oraz królem strzelców tego turnieju (zdobył 3 bramki: 1 w półfinale z Serbią i 2 w finale z Izraelem).