Gdy miał dziewięć lat został dostrzeżony przez łowcę talentów Dynama Kijów i od tamtej pory związany był z tym klubem zwanym „chlubą Ukrainy”. Od trampkarza występował w linii ataku zdobywając gole jak na zawołanie. Nie znosił występować na innych pozycjach. Jego trenerzy od razu dostrzegli, że chłopak ma bardzo duży talent i rozsądnie go szkolili. Podczas turnieju im. Iana Rusha, na którym wystąpił mając czternaście lat, wywalczył koronę króla strzelców deklasując potencjalnych rywali.

W wieku szesnastu lat Andrij został włączony do pierwszej drużyny Dynama, a dwa lata później zadebiutował w dorosłej reprezentacji Ukrainy. Już wtedy był znany w całym swoim kraju, a kibice kojarzyli go głównie z bardzo dużą ilością zdobywanych przez niego bramek. W Europie głośno zrobiło się o nim po meczu Ligi Mistrzów FC Barcelona – Dynamo Kijów, rozgrywanego na stadionie Camp Nou, kiedy to w pierwszej połowie spotkania młody Szewa ustrzelił klasycznego hat-tricka. Natychmiast w kolejce po niego ustawiło się wiele europejskich potęg na czele z takimi klubami jak Manchester United, AC Milan, AC Parma, Lazio Rzym, Real Madryt czy FC Barcelona. Najkorzystniejszą ofertę złożył włoski Milan proponując za młodego Ukraińca aż 35 milionów dolarów. Gdyby do tego transferu doszło, Szewczenko stałby się najdroższym piłkarzem na świecie. Działacze Dynama stawali jednak na głowie, aby zatrzymać swoją gwiazdę. Andrij dostał w posiadanie willę, Mercedesa a także gażę w wysokości 100 tys. dolarów rocznie.

AC Milan jednak się nie poddał i postanowił dalej o niego walczyć. Włosi ostatecznie dogadali się z szefami Dynama i udało im się sfinalizować transfer, którego suma opiewała na 26 milionów dolarów. Andrij znakomicie odnalazł się w nowym dla niego otoczeniu i w kolejnych latach był czołową postacią Milanu. Jednak w tamtym okresie zespół z obiektu San Siro nie odniósł żadnego tryumfu na arenie międzynarodowej, więc na upragniony sukces Szewa musiał jeszcze trochę poczekać. Podobnie było w reprezentacji Ukrainy, z którą nie zdołał awansować na Mistrzostwa Świata i Europy. Jednak jest realna szansa, że wreszcie zobaczymy Andrija na Mistrzostwach Świata, które odbędą się w 2006 roku na stadionach w Niemczech, ponieważ Ukraina zagra na mundialu 2006.

Upragniony puchar Ligi Mistrzów Szewa zdobył w sezonie 2002/2003, kiedy to Milan w finale tych rozgrywek pokonał inną włoską drużynę – Juventus Turyn. W 2005 z Ukraińcem w składzie Milan znów dotarł do finału, jednak tym razem nie sprostał angielskiemu FC Liverpool. Decydującej jedenastki nie wykorzystał właśnie Szewczenko, którego strzał z „wapna” zdołał obronić Jerzy Dudek. Podczas swojej kilkuletniej – cały czas trwającej – przygody we Włoszech, Szewa osiągnął kilka sukcesów z Milanem także na niwie krajowej. Dwukrotnie zostawał także najlepszym strzelcem Serie A, a w zeszłym roku tygodnik „France Football” przyznał mu Złotą Piłkę.