Jego kariera rozwijała się bardzo szybko i szybko stał się piłkarzem światowego formatu. W młodości był chorowitym dzieckiem, ale zawsze dla niego liczyła się tylko piłka. Każdą wolną chwilę poświęcał grze w futbol. Wraz z jego przyjaciółmi zazwyczaj grali na łące znajdującej się niedaleko. Alessandro Del Piero najczęściej grał jako bramkarz.

W wieku 9 lat zaczęła się przygoda Alexa z klubem San Vendemiano. Jego pierwszym trenerem był Umberto Prestia. Do dziś bardzo dobrze i z humorem wspomina debiut Alexa. Gdy dołączył do drużyny był jej najmniejszym członkiem. Do dziś Prestia pamięta, jak podwijał mu koszulkę i wpuszczał na boisko. Alex grał w San Vendemiano bardzo dobrze, ciągle podwyższając swój poziom. Podczas jednego z meczów drużyna Alexa była obserwowana przez Vittorio Scantaburlo, obserwatora drugoligowej włoskiej drużyny Padova. Po meczu był zachwycony postawą Alessandro Del Piero. I tak po czterech latach spędzonych w San Vandemiano Alex opuścił rodzinę, rodzinne miasto i przeniósł się do Padovy. W Padovie spędził dwa lata. Przez te dwa sezony rozwijał swe umiejętności w Serie B, gdzie zagrał w 14 meczach strzelając jedną bramkę.

22 listopada 1992 roku zaczął grę w podstawowym składzie Padovy w meczu przeciw Ternanie. Wówczas jego partnerami z drużyny byli tacy piłkarze jak Di Livio, Albertini, Bennarivo. Po udanych występach w Serie B jego nieprzeciętny talent zostaje zauważony przez działaczy Juventusu oraz Milanu. W wieku lat 19 przeniósł się do Turynu. W Juventusie zaczynał w zespole juniorów – Primavierze. Wraz z tą drużyną wygrał turniej w Viareggio. Pomogło mu to w dostaniu się do pierwszego zespołu. 12 września nastąpił jego wielki debiut w Serie A, w meczu przeciwko Foggi, zakończony remisem 1-1. W następnym meczu z Regginą dostał kolejną szansę. W 80 minucie został wprowadzony na boisko za Fabrizio Ravanelliego. 10 minut gry wystarczyło, aby zanotował swoją pierwszą bramkę w Serie A!

Po niedługim czasie zdobywa swojego pierwszego Hat-tricka w zawodowej karierze w meczu z Parmą. W decydującym o mistrzostwie meczu, Juventus przegrywał z Fiorentiną 0-2. Wówczas dwa trafienia zaliczył Vialli, a zwycięskiego gola zdobył właśnie Del Piero. W wieku 22 lat Alex odbywa służbę wojskową, w której jego jedynym obowiązkiem była gra w piłkę. Kolejne wielkie chwile przeżywał sezonie 95-97. Juve zdobywa Scutetto, Ligę Mistrzów, Puchar Europy, Puchar Interkontynetalny i to wszystko za sprawą przepięknych goli Alexa. Bardzo często jego bramki decydowały o zwycięstwie Juventusu m.in. zdobywając decydującego gola w Pucharze Interkontynentalnym z River Plate dał Juventusowi miano najlepszej drużyny globu. Gorsze chwile nadeszły wraz z rokiem 1998. Podczas MŚ we Francji grał mało. Włosi, kandydujący do zdobycia mistrzostwa odpadli w ćwierćfinale. Alex był tylko rezerwowym. Po mistrzostwach szkoleniowiec Romy Zdenek Zeman, bezpodstawnie oskarżył Del Piero oraz innych wielkich graczy Juve o stosowanie niedozwolonych środków dopingujących. Nie potrafił uwierzyć w zbyt szybki przyrost mięśni u tych graczy, na które zapracowali sobie tylko i wyłącznie ciężką pracą i poświęceniem.

8 listopada 1998 to chyba najgorsza data w sportowym życiu Alexa. Podczas ligowego meczu z Udinese Calcio, Del Piero ulega bardzo ciężkiej i skomplikowanej kontuzji, która wyłącza go z gry na okres 9 miesięcy. Wówczas poddaje się operacji w USA i przez kolejne 3/4 roku dochodzi do formy. Pod jego nieobecność Juve spisywał się bardzo słabo, zajmując dopiero 6 lokatę w Serie A. Del Piero powraca 4 sierpnia 1999 roku. Po powrocie podpisuje z Juventusem 5-letni kontrakt, który sprawia, że Alex jest w tym czasie najlepiej zarabiającym piłkarzem na świecie.

Sezon 1999/2000 jest bardzo ważny dla Alexa. Po kontuzji stał się już dojrzałym i doświadczonym piłkarzem. W końcu skończyła się era Lippiego i nadeszły dwa pechowe sezony pracy Ancelottiego. Del Piero zdobywa z Juve 2 wicemistrzostwa Włoch i kilka nagród na najlepszego gracza sezonu, w różnych kategoriach. 12 lutego umiera Gino Del Piero - ojciec Alexa. Pogrążony w smutku Alex w następnym meczu strzela bramkę, dedykując ją ojcu.

Sezon 2001/2002 to powrót Lippiego. Po kontuzji nie ma śladu, a Del Piero jest jeszcze lepszym piłkarzem niż przedtem. Ponownie wspaniała gra Bianconerich. Niestety przygoda z Ligą Mistrzów kończy się w drugiej rundzie grupowej, ale nie to było priorytetem. Wspaniały atak Del Piero – Trezeguet prowadził Juventus do 26 mistrzostwa kraju. Przed ostatnią kolejką Juve był drugi, z jednym punktem straty do Interu. "Bianconeri" musieli pokonać Udinese i liczyć na potknięcie Interu w meczu z Lazio. To się udało. Lazio wygrywa 4-2, a Juve po bramkach Alexa i Treze wygrywa i zdobywa "scudetto"! Alex został ponownie wybrany najlepszym napastnikiem sezonu. Strzelał dużo pięknych bramek.

Sezon 2002/2003 był jednym z lepszych w wykonaniu Alex'a.Wraz Trezegolem i Nedvedem stworzyli najgroźniejsze trio w Lidze Mistrzów.Juventus w tym sezonie doszedł do finału Ligi Mistrzów przegrywając w finale z Milanem,w rzutach karnych.Na pocieszenie Juve zdobyło Scudetto. Sezon 2003/2004 to jedno wielkie rozczarowanie.Juventus nie zdobywa żadnego trofeum ,a w dodatku przegrywa w lidze z A.S.Romą aż 4:1. Juve konczy sezon na 3 miejscu.W finale pucharu Włoch przegrywa w dwumeczu z Lazio Rzym. sezon 2004/2005 to w miare udany zeson dla Juve. W letnim mercatto do Juve przybywają Emerson,Ibrahimowic,Mutu,Cannavaro i Zebina.Juve wygrywa Serie A pozostawiając w pobitym polu kolejno A.C.Milan,Inter Mediolan oraz Udinese Calcio.W Lidze Mistrzów odpada pechowo w ćwierćfinale z Liverpoolem, który potem sięga po to trofeum.Alex gra cały czas poniżej oczekiwań. Często schodzi z boiska.Ma jednak momenty przebłysków dawnego geniuszu takich jak np.w decydującym o mistrzostwie meczu z Milanem,kiedy to w fenomenalny sposób zagrywa piłke przewrotką do Davida Trezegueta, który strzela bramka na wage mistrzostwa.

Sezon 2005/2006 zapowiadał się dla Alex'a bardzo trudno. Trener nie wiedział go w pierwszym składzie dając częćciej szanse gry Ibrahimowiciowi. Alex był jednak w fenomenalnej formie, wchodził w końcówkach meczu i strzelał bramki, często na wagę zwycięstwa. Niedawno zdobył 183 bramke dla Juve stając się nowym rekordzistą klubu!

W reprezentacji zadebiutował 25 marca 1995 roku. Mimo wysokiej formy podczas Euro 96’ w Anglii zagrał zaledwie 45 minut. Potem były Mistrzostwa Świata we Francji w 1998 roku, jednak na nich Alex również był rezerwowym. Włosi odpadli w ćwierćfinale po rzutach karnych z Francją. Większe zaufanie Alex zyskał u Dino Zoffa podczas ME 2000 roku. Co prawda Alex nie grał w każdym meczu, ale był podstawowym graczem, który pomógł reprezentacji zajść aż do finału. W Finale niestety włosi przegrali z Francją 1-2, wygrywając do 90 min. 1-0. Wiele osób po części obwiniało za porażkę Alexa, który zmarnował w meczu finałowym dwie wspaniałe okazje. Jednak winę ponosili wszyscy, a przede wszystkim zbyt defensywna gra, gdy wygrywali. Następne lata w reprezentacji to czasy "panowania" Trapatoniego i MŚ w Japonii i Korei. Po raz kolejny trener nie chciał od początku postawić na Alexa. Jednak wystarczyło mu 20 minut meczu z Meksykiem, aby strzelić gola dającego awans Italii do następnej rundy. Gdy wydawało się, że po tym wyczynie Alex znalazł miejsce w pierwszym składzie, Squadrra Azzura pożegnała się z turniejem.Alex jedzie w 2004 roku jako pewniak na Mistrzoswa Europy w Portugalli.Nie zdobywa tam jednak bramki i Reprezentacja Włoch szybko odpada po,,Skandynawskim Spisku".po rocznej przerwie nowy już trener Marcelo Lippi postanwia postawic na Del Piero i powołuje go na mecze eliminacji do Mistrzostw Świata w Niemczech.Lippi powiedział że Alex bedzie w jego reprezentacji bedzie gówną siła napedową zespołu i ze ma zamiar budowac zespół wogół niego i Tottiego.Zagroźeniem dla pozycji Alexa, może stać sie w przyszłości Antonio Cassano.