Defoe rozpoczął swą karierę w Charlton Athletic i w 1999 roku w dość kontowersyjny sposób przeszedł do West Ham United, bez rozegrania jakiegokolwiek meczu dla Charltonu. W roku 2003 inny pierwszoligowy zespół angielski, Tottenham Hotspur, odkupił go za kwotę 7 mln funtów, jednak zanim to nastąpiło, grał też na wypożyczeniu w dużo słabszym klubie Bournemouth. Pobił tam istotny rekord bramkowy, zdobywając bramki w 10 spotkaniach z rzędu, co do dziś stanowi najlepszy wynik w angielskiej zawodowej piłce nożnej. Jermain Defoe w swym pierwszym, rozegranym w całości, meczu w barwach reprezentacji Anglii (8 września 2004), strzelił bramkę Polsce.